Металлоорганическая химия

МЕТАЛЛООРГАНИЧЕСКАЯ
ХИМИЯ

Organometallchemie

Christoph Elschenbroich

6., uberarbeitete Auflage

4е издание, электронное

К. Эльшенбройх

Перевод с немецкого
доктора хим. наук Ю. Ф. Опруненко
и канд. хим. наук Д. С. Перекалина

Москва
Лаборатория знаний
2021

МЕТАЛЛООРГАНИЧЕСКАЯ
ХИМИЯ 

УДК 547
ББК 24.2я73
Э53

Эльшенбройх К.
Э53
Металлоорганическая химия / К. Эльшенбройх ; пер. с нем. —
4-е изд., электрон. — М. : Лаборатория знаний, 2021. — 749 с. —
Систем. требования: Adobe Reader XI ; экран 10". — Загл. с титул.
экрана. — Текст : электронный.
ISBN 978-5-93208-543-1
В учебном издании, написанном известным ученым и опытным преподавателем 
из Германии, изложены теоретические основы металлоорганической
химии. Рассмотрены химия соединений переходных, непереходных и 𝑓-элементов, 
теория химической связи, основные физико-химические методы
исследования, а также катализ и органический синтез с применением
металлоорганических соединений. Металлоорганическая химия — важнейшее 
направление органической химии для решения многих прикладных
задач. Достижения в этой области отмечены Нобелевскими премиями 2001
и 2005 гг. В книге приведена обширная литература, в том числе ссылки
на более чем 2000 обзоров.
Для аспирантов и студентов университетов, преподавателей, химиков-
органиков.
УДК 547
ББК 24.2я73

Деривативное издание на основе печатного аналога: Металлоорганиче-
ская химия / К. Эльшенбройх ; пер. с нем. — М. : БИНОМ. Лаборатория
знаний, 2011. — 746 с. : ил. — ISBN 978-5-9963-0203-1.

Издание этой книги осуществлено при финансовой поддержке
Немецкого культурного центра им. Гёте (Института им. Гёте),
финансируемого Министерством иностранных дел Германии

Die Herausgabe des Werkes wurde aus Mitteln des Goethe-Instituts gef¨ordert

В соответствии со ст. 1299 и 1301 ГК РФ при устранении ограничений, установленных
техническими средствами защиты авторских прав, правообладатель вправе требовать
от нарушителя возмещения убытков или выплаты компенсации

ISBN 978-5-93208-543-1

Originally published in the German language by
B. G. Teubner Verlag. 65189 Wiesbaden, Germany,
as «Christoph Elschenbroich: Organometallchemie.
6. Auflage (6th ed.)»

© B. G. Teubner Verlag | GWV Fachverlage GmbH,
Wiesbaden 2008.

The translation of this work was supported by a
grant from the Goethe-Institut which is funded by
the German Ministry of Foreign Affairs.

© Лаборатория знаний, 2015

 
Предисловие 

Книга известного немецкого ученого профессора Кристофа Эльшенброй-
ха давно завоевала широкую популярность у химиков, занимающихся раз-
личными аспектами органических соединений металлов, и стала классиче-
ским учебником для этой области химии. Первое издание на немецком языке, 
вышедшее в издательстве B. G. Teubner в 1988 г. (Ch. Elschenbroich, A. Salzer, 
Organometallchemie — Eine kurze Einführung), было высоко оценено междуна-
родным научным сообществом; авторы были награждены премией Фонда хими-
ческой промышленности. А вы держите в руках шестое издание, в значительной 
степени дополненное и переработанное.
Профессор К. Эльшенбройх, ученик нобелевского лауреата Э. О. Фише-
ра, поставил перед собой трудную задачу систематически изложить химию 
элементоорганических соединений – соединений непереходных и переход-
ных элементов, лантаноидов и актиноидов, а также дать представление, пусть 
и не столь полное и целостное, о применении этих соединений при создании 
новых материалов и катализаторов и в синтетической органической химии. 
Такой широкий охват тем и желание осветить их достаточно подробно по-
требовали обработки огромного массива данных и самого тщательного отбо-
ра материала. Книга снабжена обширным списком литературы, дополненным 
подробным авторским указателем. Это позволяет ознакомиться не только 
с фундаментальными проблемами элементоорганической химии*, но и уви-
деть развитие этой области на современном этапе. Символично, что книга от-
крывается портретом Эдварда Франкланда; таким образом автор как бы хотел 
напомнить об уникальном вкладе элементоорганических соединений в об-
щую теорию химической науки.
Появление столь полного учебника по элементоорганической химии, не-
сомненно, будет способствовать дальнейшему развитию этой области знаний 
в нашей стране.
Академик РАН, профессор И. П. Белецкая

* В российской научной школе принят именно этот термин для обсуждаемого в этой книге направ-
ления органической химии. 

 
От переводчиков

Металлоорганическая химия*, возникшая на стыке органической и неоргани-
ческой химии, изучает вещества содержащие связь металл–углерод. Соедине-
ния  такого рода практически не встречаются в природе; почти все они получе-
ны «искусственным путем» в лабораториях. Тем не менее металлоорганические 
(элементоорганические) соединения играют очень важную роль в современной 
химии – это и реагенты (RLi, RMgBr), и материалы (силиконы, полупрово-
дники), и многочисленные катализаторы промышленных и лабораторных про-
цессов. Изучение металлоорганических соединений также необходимо для по-
нимания фундаментальных вопросов, таких как строение вещества и природа 
химической связи.
Металлоорганическая химия – сравнительно молодая наука, которая остро 
нуждается в обобщении накопленных экспериментальных данных и их осмыс-
лении. Предлагаемая читателям книга выдающегося немецкого ученого Кри-
стофа Эльшенбройха помогает решить эту задачу. В книге удачно сочетает-
ся изложение фундаментальных принципов, полезных прикладных аспектов 
и ярких современных достижений. В книге подробно освещены соединения 
переходных и непереходных элементов, теория химической связи, физико-
химические методы исследования, а также металлоорганический катализ. Ши-
рокий охват материала, дополненного ссылками на оригинальную литературу, 
позволяет обоснованно формулировать общие закономерности и готовит по-
чву для новых идей.
В нашей стране благодаря академику А. Н. Несмеянову металлоорганиче-
ской химии было отведено особое почетное место. В 1954 г. в Москве был соз-
дан Институт элементоорганических соединений (ИНЭОС РАН), где были 
сосредоточены все основные исследования в этой области. Научные школы, 
сформировавшиеся в институте под руководством академика И. Л. Кнунянца, 
академика К. А. Андрианова и академика М. И. Кабачника, имеют высокий ав-
торитет в мировой науке. Большой вклад в эту область внесли также исследова-
ния академиков Г. А. Разуваева (Нижний Новгород) и О. А. Реутова (МГУ им. 
М. В. Ломоносова), их учеников и последователей. В области металлооргани-
ческого катализа значительный прогресс был достигнут в Институте катализа 
СО РАН (Новосибирск), основанном выдающимся академиком Г. К. Бореско-
вым. Исследования в области металлоорганической химии успешно проводят-
ся в научных учреждениях Санкт-Петербурга, Уфы, Казани, Иркутска, Росто-
ва, Красноярска, Томска и других городов.
Сегодня особенно важно сохранить потенциал нашей науки и обучить но-
вое поколение российских химиков-металлооргаников. Мы надеемся, что эта 
книга поможет решить эту задачу. По-видимому, она окажется востребованной 
и химиками, работающими в науке на территории государств СНГ. 

Ю. Опруненко
Д. Перекалин

* В российской научной школе принято называть эту область элементоорганической химией.

 
Предисловие автора 
к русскому изданию 

Издание этой книги на русском языке было предопределено тем выдающимся 
вкладом, который внесли российские ученые в развитие металлоорганической 
химии, а также тем большим вниманием, которое уделяется этой области 
в системе университетского химического образовании в России. Поскольку 
последние переработанные и дополненные издания (немецкое — 6-е издание, 
2008 г. и английское — 3-е издание, 2006 г.) появились относительно недавно, 
можно сказать, что время для русского перевода выбрано крайне удачно, — 
в книге отражены последние важнейшие работы, связанные с современными 
прорывами в этой области.
В книге представлено введение в фундаментальные аспекты современной 
металлоорганической химии. По моему убеждению, студент и будущий исследователь 
должен усвоить как можно более полный набор сведений об этой науке. 
Это позволит молодому ученому более осмысленно работать как в фундаментальных,
 так и в прикладных областях химии. Поэтому в настоящем учебнике 
подробно обсуждаются синтез, структура и свойства всех важнейших классов 
элементоорганических соединений.
Содержание книги имеет традиционную структуру; химия соединений 
 непереходных элементов расположена согласно Периодической системе Менделеева, 
а комплексы переходных металлов — с учетом природы лиганда. Я считаю 
такой подход наиболее адекватным для введения в круг проблем металло-
органической химии. Чтобы сделать изложение последовательным, а текст легко 
читаемым, более специфический материал выделен в отдельные дополнения. 
Исключением является раздел «Металлоорганический катализ в лабораторном 
синтезе и промышленности», который ввиду своей важности заслуживает 
отдельной главы (гл. 18).
В металлоорганических соединениях присутствуют необычные комбинации 
элементов, например связи углерода с Li, Al, Ti, Fe, Pt и т. д. Изучение таких 
соединений внесло заметный вклад в развитие физической химии. Так, еще 
в 1871 г. Менделеев использовал металлоорганические производные элементов 
четвертой группы для проверки своей Периодической системы. Или, например, 
наши знания о кратных связях металл–углерод и металл–металл основаны на 
синтезе и изучении структуры подходящих модельных соединений. И наконец, 
развитие спектроскопии ЯМР на ядрах металлов зависело от доступности растворимых 
металлоорганических производных.
Важной химической дисциплиной, возникшей относительно недавно, является 
биометаллоорганическая химия*. Погружение в эту сложнейшую область 
науки иногда напоминает процесс поиска иголки в стоге сена! Попытки 
разработать каталитические циклы, которые имитировали бы роль переходных 
металлов in vivo, часто основаны на механизме металлоорганического катали-

* См., например: Биометаллоорганическая химия/под ред. Ж. Жауэна; пер. с англ. — М.: БИНОМ. 
Лаборатория знаний, 2010. — Прим. ред.

Предисловие автора к русскому изданию 
8

за. Другая грань биометаллоорганической химии — создание сенсоров, меток, 
реагентов для диагностики и синтеза фармакологических препаратов. Кроме 
синтетических навыков это требует представлений о термодинамике и кинетике 
образования связей элемент–углерод, а также понимания окислительно-
восстановительных процессов с участием металлоорганических соединений. 
Все эти аспекты обсуждаются в соответствующих разделах книги.
Следует отдельно остановиться на выбранных мной принципах цитирова-
ния: выбор ссылок основывается скорее на прагматических соображениях, а не 
на хронологии открытий. Часто опубликованные значительно позже подроб-
ные статьи или обзоры бывают более полезными для читателя, чем первая пу-
бликация об открытии в коротком сообщении. Однако для основополагающих 
достижений такие первичные ссылки по возможности приведены.
Написание этой книги было бы немыслимо без участия и советов многих 
коллег, имена которых уже были приведены в немецких и английских издани-
ях. Здесь особое место должно быть отведено Альбрехту Зальцеру, который был 
моим соавтором в ранних изданиях (1986–1992 гг.). В книге я сохранил во мно-
гом дух этих совместно написанных текстов и благодарен Альбрехту за чудесное 
ощущение работы рука об руку в те дни. Наконец, я выражаю свою особую бла-
годарность Юрию Опруненко и Дмитрию Перекалину за огромный труд, свя-
занный с переводом моей книги  на русский язык.
К сожалению, я не говорю по-русски и поэтому мне трудно оценить ка-
чество русского текста, но, зная Юрия, я ни секунды не сомневаюсь в успехе. 
Я обязательно попрошу мою русскую жену Екатерину прочесть мне избранные 
отрывки из книги, чтобы по крайней мере получить представление о том, как 
«звучит» металлоорганическая химия по-русски.

Профессор Кристоф Эльшенбройх

Гармиш-Партенкирхен, Германия 
Июнь 2010 г.

Сэр Эдвард Франкланд (1825–1899)
Первооткрыватель металлоорганической химии, 
предложивший название этому научному направлению.
Фото сделано в год получения степени доктора философии (Ph. D.). 
Германия, Марбург, 1849 г.